在看了乡村歌手Faith  Hill的视频之后，泰勒 middot;斯威夫特很清楚的知道，她要去田纳西州乡村民谣之乡纳什维尔追寻自己的音乐梦想。泰勒 middot;斯威夫特是从一位电脑维修员那里学习到吉他的，维修员教她如何演奏三和弦。在学完了这些三和弦后，泰勒 middot;斯威夫特受启发写了第一首歌《Lucky  You》。泰勒 middot;斯威夫特曾以一篇3页长的诗歌《我壁橱里的怪物》赢得了全国诗歌大赛，但这之后，她开始更专注于歌曲创作。2003年，泰勒 middot;斯威夫特和她的父母开始与纽约的音乐总监Dan  Dymtrow一起工作。在向美国RCA唱片公司展示了自己的原创歌曲后，泰勒 middot;斯威夫特得到了一份合约，并开始频繁前往纳什维尔。