Zen99的两位创始人特里斯坦·塞尔(Tristan  Zier)和扬·列尔特(YanLhert)是加州大学圣迭戈分校的同学。学习时谁见了创办。塞尔此前是德勤的注册会计师，后来协助杂务外包初创企业Exec运营团队直到Handybook对该公司进行全资收购，值得一提的是当时几乎所有的劳动力都是签约的自由职业者。扬·列尔特曾为几家公司做过软件开发，也经常从事自由职业。

Zen99自由职业者理财保险定制平台是一个专门为互联网中自由职业者定制的理财保险的工具，解决很多自由职业者都不清楚自己的具体税务责任，也不知道如何为自己挑选合适的保险机构的难题。

在Zen99自由职业者理财保险定制平台，另外一个功能是方便的保险挑选，Zen99代销保险的佣金将支持他们提供更多的免费服务，比如现有的税务管理工具。为此他们手工选择了最适合自由职业者的险种，承包范围尽可能大。目前，Zen99与Blue  Shield进行长期健康保险上的合作，而短期医疗保险则使用了安信龙(Assurant)的服务。从此自由职业者再也不用从成百上千的保险公司和保险产品里纠结了。Zen99的保险服务目前只在加州进行销售，但未来这项服务将陆续扩大到其他各州，险种也会不断增加。

目前公司的服务主要适用于私人运输方面的自由工作者，以及网站开发人员和自由艺术家、摄影师等创造性工作。比如网站现在拥有的许多注册用户都是用Uber和Lyft拉活的个体司机(Zen99  University最早的一批教程里就提供了所谓“个体司机终极指南”的教程)，还有在DoorDash、Caviar上接送外卖生意的零工。